INVESTIGACIÓN
Científicos españoles sintetizan una molécula activa contra tumores de colon y páncreas
JANO.es · 14 Julio 2014 13:40
Se trata unos alcaloides denominados madangamines, que se hallan en esponjas marinas en cantidades muy pequeñas.
Investigadores de la Universidad de Barcelona han logrado llevar a cabo la primera síntesis total de la madangamina D, una molécula policíclica de estructura compleja aislada de esponjas marinas que ha presentado actividad frente a líneas celulares de cáncer de colon humano y páncreas.
Las madangamines son unos alcaloides de interés biomédico por su actividad citotóxica, pero las pequeñas cantidades de producto aislado en estos organismos marinos hacen muy difícil el estudio en profundidad de su actividad biológica, explican los autores, cuyo trabajo ha publicado la revista Angewandte Chemie International Edition.
Las madangamines A y F, los dos alcaloides del grupo de los cuales se conocía la citotoxicidad, habían mostrado ser activos frente a diversas líneas celulares tumorales. Y siguiendo esta línea la síntesis de la madangamina D ha permitido evaluar la actividad citotóxica 'in vitro', que es similar a la mostrada por la madangamina A y resulta activa frente a líneas celulares de cáncer de colon humano y páncreas.
Para culminar la síntesis, los expertos han utilizado los conocimientos adquiridos por el grupo de la UB en el uso de lactamas bicíclicas derivadas de la (R)-fenilglicinol para la síntesis enantioselectiva de compuestos nitrogenados y alcaloides de elevada complejidad estructural.
A partir de una lactama de este tipo, se sintetiza de manera completamente estereocontrolada el núcleo diazatricíclico común a todas las madangamines. Una vez obtenido este núcleo, se elaboran los anillos macrocíclicos de la madangamina D.
La síntesis ha permitido disponer por primera vez de una muestra pura de este producto natural, ya que cuando se aisló en pequeñas cantidades la madangamina D estaba impurificada con otro alcaloide de la misma familia (la madangamina E).
Angewandte Chemie International Edition (2014); doi:10.1002/anie.201402263
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